Bettelei in verschiedenen Ausformungen ist immer wieder nicht nur Gegenstand heftiger öffentlicher Diskussion, sondern auch höchstgerichtlicher Rechtsprechung. Für Praktiker zeichnet sich die Materie durch Grundrechtssensibilität und tendenziell unkonkrete gesetzliche Rahmenbedingungen aus, was eingehende Interpretationsarbeit notwendig macht. Ziel dieses Aufsatzes ist es, zwei gängige rechtliche Problemfelder im Zusammenhang mit Verboten bestimmter Formen von Bettelei aufzuzeigen, verfassungsrechtliche Rahmenbedingungen und verwaltungsgerichtliche Praxis darzulegen sowie eigene Lösungsvorschläge zu präsentieren. Der Fokus soll hierbei einerseits auf dem Tatbestand der gewerbsmäßigen Bettelei liegen, der am Beispiel des § 2 Abs 1 lit a des Wiener Landes-Sicherheitsgesetzes (WLSG) behandelt wird, und andererseits auf der Frage nach zulässiger Kumulation oder unzulässiger Doppelbestrafung beim Zusammentreffen der Delikte der aufdringlichen bzw aggressiven Bettelei nach § 2 Abs 1 lit a WLSG und § 81 Abs 1 des Sicherheitspolizeigesetzes (SPG).